In "Natale con Winnie the Pooh" Christopher Robin e la sua banda scoprono di non poter recapitare a Babbo Natale la letterina con i loro desideri. Per salvare la festa, l'intraprendente e dolcissimo Winnie the Pooh si assume il compito di far giungere a destinazione la lettera, dando inizio ad una serie di spassose avventure. In questa videocassetta altri due allegri cartoni animati ispirati al periodo natalizio: "Tigro Re degli Inventori" e "Magici Paraorecchi"
