Nel settembre 1990 il cantautore romano lancia un’operazione ardita: pubblica in contemporanea tre diversi dischi live intitolati “Musica leggera”, “Niente da capire” e appunto “Catcher in the sky” con esecuzioni registrate nei tour del 1987, 1988 e 1989. I tre dischi nel complesso coprono oltre trenta canzoni, un bel pezzo di repertorio di De Gregori da cui restano fuori giusto l’album inciso con Antonello Venditti “Theorius campus” e il debutto del 1973 “Alice non lo sa”. È una fotografia in movimento dell’attività di performer del cantautore che, un po’ come Bob Dylan, coltiva un’idea di arte “in progress”. La copertina stessa di “Catcher in the sky” richiama l’idea del viaggio: il parabrezza di un’auto, la strada grigia, il cruscotto, uno specchietto retrovisore da cui spunta il volto di De Gregori. È una citazione di “Nebraska” di Bruce Springsteen. “È una foto vecchissima, di quando avevo vent’anni o giù di lì”, racconta a Italia Radio. “Mi piaceva riproporre un ideale di giovinezza”.
