Will Henry è professore in un college a New York, disegnatore di fumetti ed è anche padre di due gemelle, Clio e Colette. La loro madre Charlie decide di rompere la loro relazione e iniziarne una con il loro amico Gary. L'anno seguente Will è ancora single e sconvolto, ma cerca di rimettere la sua vita lungo il giusto binario. Kat, una sua allieva, lo invita a cena da sua madre Diane e inizia una particolare relazione.
