Lo stravagante mondo di Greenberg, film commedia scritto e diretto da Noah Baumbach, racconta la storia di Florence Marr (Greta Gerwig), giovane domestica dei signori Greenberg con la passione per il canto. Sebbene il lavoro nella residenza hollywoodiana le porti via molto tempo, trova comunque il modo di esibirsi in qualche locale, portando con sé la sua fidata amica Gina (Merritt Wever). Quando il suo datore Phillip (Chris Messina) parte in vacanza in Vietnam con tutta la famiglia, Florence resta da sola nell'abitazione e può finalmente pensare un po’ di più a se stessa. Questa tranquillità, tuttavia, non dura a lungo: improvvisamente arriva da New York Roger (Ben Stiller), il fratello del padrone di casa, un falegname sulla quarantina ancora single e alquanto imbranato. Tra i due nasce subito una forte intesa, soprattutto a letto. Nel frattempo l’uomo, in piena crisi di mezza età, decide di rivedere il suo vecchio amico Ivan (Rhys Ifans) e anche la sua ex fidanzata Beth (Jennifer Jason Leigh). I giorni passano e alla nuova coppia ne succedono di tutti i colori: tra momenti di intimità e discussioni, Florence scoprirà qualcosa che la metterà di fronte a una scelta che, in qualche modo, influenzerà anche il rapporto con Roger…
